2411-3336 2541-9404 Записки Горного института Journal of Mining Institute Санкт-Петербургский горный университет императрицы Екатерины ΙΙ Empress Catherine II Saint Petersburg Mining University JJOYKR pmi-16483 https://pmi.spmi.ru/pmi/article/view/16483 Геотехнология и инженерная геология Geotechnical Engineering and Engineering Geology Natural carbon matrices based on brown coal, humic acids and humine extracted from it for purification of aqueous solutions from low molecular weight organic impurities Природные углеродные матрицы на основе бурого угля, выделенных из него гуминовых кислот и гумина для очистки водных растворов от низкомолекулярных органических примесей Karabaev Sultan O. Карабаев С. О. Karabaev Sultan O. karabaev_s@mail.ru 0009-0003-0267-3380 Кыргызский национальный университет имени Жусупа Баласагына (Бишкек, Кыргызстан) Kyrgyz National University named after Zhusup Balasagyn (Bishkek, Kyrgyzstan) Kharchenko Aleksandr V. Харченко А. В. Kharchenko Aleksandr V. kbtsky@mail.ru 0009-0000-6307-0258 Кыргызский национальный университет имени Жусупа Баласагына (Бишкек, Кыргызстан) Kyrgyz National University named after Zhusup Balasagyn (Bishkek, Kyrgyzstan) Gainullina Irina P. Гайнуллина И. П. Gainullina Irina P. gainullinairina72@rambler.ru 0009-0001-3328-1588 Кыргызский национальный университет имени Жусупа Баласагына (Бишкек, Россия) Kyrgyz National University named after Zhusup Balasagyn (Bishkek, Russia) Kudryavtseva Valentina A. Кудрявцева В. А. Kudryavtseva Valentina A. valenkud@yandex.ru 0000-0003-0643-5884 Санкт-Петербургский научно-исследовательский центр экологической безопасности РАН (Санкт-Петербург, Россия) (Saint Petersburg Research Center for Environmental Safety of the RAS (Saint Petersburg, Russia) Shigaeva Tatyana D. Шигаева Т. Д. Shigaeva Tatyana D. t.sh54@mail.ru 0000-0002-7548-6434 Санкт-Петербургский научно-исследовательский центр экологической безопасности РАН (Санкт-Петербург, Россия) Saint Petersburg Research Center for Environmental Safety of the RAS (Saint Petersburg, Russia) 04 07 2024 2024 267 402 412 06 05 2024 14 06 2024 04 07 2024 © 2024 С. О. Карабаев, А. В. Харченко, И. П. Гайнуллина, В. А. Кудрявцева, Т. Д. Шигаева © 2024 Sultan O. Karabaev, Aleksandr V. Kharchenko, Irina P. Gainullina, Valentina A. Kudryavtseva, Tatyana D. Shigaeva 2024 С. О. Карабаев, А. В. Харченко, И. П. Гайнуллина, В. А. Кудрявцева, Т. Д. Шигаева Sultan O. Karabaev, Aleksandr V. Kharchenko, Irina P. Gainullina, Valentina A. Kudryavtseva, Tatyana D. Shigaeva Эта статья доступна по лицензии Creative Commons Attribution 4.0 International (CC BY 4.0) This article is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 International License (CC BY 4.0) https://pmi.spmi.ru/pmi/article/view/16483

Рассмотрены гетерогенные системы, включающие природные углеродные матрицы в твердой фазе и водные растворы низкомолекулярных органических соединений с положительными и отрицательными отклонениями от идеальности в жидкой фазе. Дана техническая характеристика рассматриваемых супрамолекулярных ансамблей на основе бурого угля месторождения Кара-Кече (Кыргызстан), выделенных из него гуминовых кислот и гумина. При помощи ИК-Фурье спектроскопии проведен функциональный анализ образцов. Исследована морфология поверхности рассматриваемых углеродных матриц, в различных точках которой установлен локальный микроэлементный состав. Проведен рентгенофазовый анализ бурого угля Кара-Кече, выделенных из него гуминовых кислот и гумина. Изучена изотермическая адсорбция биполярных молекул глицина и мочевины, нейтральной D-глюкозы из водных растворов на твердых углеродных сорбентах. Сделано предположение об адсорбции низкомолекулярных органических соединений из водных растворов на гумине и угле Кара-Кече в неровностях и порах углеродной матрицы сорбентов, для гуминовых кислот – на поверхностных реакционных центрах. В силу развитой поровой структуры, устойчивости в кислотах и щелочах гумин угля Кара-Кече рекомендован для очистки промышленных сточных вод от низкомолекулярных органических экотоксикантов.

Heterogeneous systems including natural carbon matrices in the solid phase and aqueous solutions of low molecular weight organic compounds with positive and negative variations from ideality in the liquid phase are considered. The technical characterization of the considered supramolecular ensembles on the basis of brown coal of the Kara-Keche deposit (Kyrgyzstan), humic acids and humine extracted from it is given. Functional analysis of the samples was carried out using FTIR spectroscopy. The morphology of the surface of the considered carbon matrices has been investigated, in different points of which the local microelement composition has been established. An X-ray phase analysis of Kara-Keche brown coal and humic acids and humine extracted from it was carried out. The isothermal adsorption of bipolar molecules of glycine and urea, neutral D-glucose from aqueous solutions on solid carbon sorbents has been studied. An assumption has been made about the adsorption of low molecular weight organic compounds from aqueous solutions on humine and Kara-Keche coal in irregularities and pores of the carbon matrix of sorbents, for humic acids – on surface reaction centers. Due to its developed pore structure and resistance to acids and alkalis, humine from Kara-Keche coal is recommended for the purification of industrial wastewater from low molecular weight organic ecotoxicants.

 Ключевые слова бурый уголь гумин гуминовые кислоты мочевина глицин D-глюкоза адсорбция из растворов твердые углеродные сорбенты Keywords brown coal humine humic acids urea glycine D-glucose adsorption from solutions solid carbon sorbents Исследования поддержаны государственной исследовательской темой № 122041100143-5, шифр FFZF-2022-0014. Research supported by government research theme № 122041100143-5, code FFZF-2022-0014 Жеребцов С.И., Малышенко Н.В., Вотолин К.С. и др. Структурно-групповой состав и биологическая активность гуминовых кислот, полученных из бурых углей России и Монголии // Химия твердого топлива. 2019. № 3. С. 19-25. DOI: 10.1134/S0023117719030137 Zherebtsov S.I., Malyshenko N.V., Votolin K.S. et al. Structural-Group Composition and Biological Activity of Humic Acids Obtained from Brown Coals of Russia and Mongolia. Solid Fuel Chemistry. 2019. Vol. 53. N 3, p. 145-151. DOI: 10.3103/S0361521919030121 Вотолин К.С., Жеребцов С.И., Шпакодраев К.М. и др. Физико-химические исследования гуминовых, гимато-мелановых и фульвокислот бурых углей // Химия в интересах устойчивого развития. 2023. Т. 31. № 5. С. 492-501. DOI: 10.15372/KhUR2023493 Votolin K.S., Zherebtsov S.I., Shpakodraev K.M. Physicochemical Studies of the Humic, Hymatomelanic and Fulvic Acids of Brown Coals. Chemistry for Sustainable Development. 2023. Vol. 31. N 5, p. 480-489. DOI: 10.15372/CSD2023493 Панкратовa Д.А., Анучина М.М., Константинов А.И., Перминова И.В. Анализ динамики взаимодействия гуминовых веществ угля с металлическим железом // Журнал физической химии. 2019. Т. 93. № 7. С. 992-1001. DOI: 10.1134/S0044453719070203 Pankratov D.A., Anuchina M.M., Konstantinov A.I., Perminova I.V. Analyzing the Dynamics of Interaction between Humic Coal Substances and Metallic Iron. Russian Journal of Physical Chemistry A. 2019. Vol. 93. N 7, p. 1235-1244. DOI: 10.1134/S0036024419070203 Зеньков И.В. Внешнеэкономическое взаимодействие стран с угольной генерацией на рынке электрической энергии в Восточной Европе // Уголь. 2020. № 11 (1136). С. 71-73. DOI: 10.18796/0041-5790-2020-11-71-73 Zenkov I.V. Foreign economic cooperation of countries with coal power generation on the electrical energy market in Eastern Europe. Ugol. 2020. N 11 (1136), p. 71-73 (in Russian). DOI: 10.18796/0041-5790-2020-11-71-73 Olk D.C., Bloom P.R., Perdue E.M. et al. Environmental and Agricultural Relevance of Humic Fractions Extracted by Alkali from Soils and Natural Waters // Journal of Environmental Quality. 2019. Vol. 48. Iss. 2. P. 217-232. DOI: 10.2134/jeq2019.02.0041 Olk D.C., Bloom P.R., Perdue E.M. et al. Environmental and Agricultural Relevance of Humic Fractions Extracted by Alkali from Soils and Natural Waters. Journal of Environmental Quality. 2019. Vol. 48. Iss. 2, p. 217-232. DOI: 10.2134/jeq2019.02.0041 Заварзина А.Г., Данченко Н.Н., Демин В.В. и др. Гуминовые вещества – гипотезы и реальность (обзор) // Почвоведение. 2021. № 12. С. 1449-1480. DOI: 10.31857/S0032180X21120169 Zavarzina A.G., Danchenko N.N., Demin V.V. et al. Humic Substances: Hypotheses and Reality (a Review). Eurasian Soil Science. 2021. Vol. 54. N 12, p. 1826-1854. DOI: 10.1134/S1064229321120164 Zhong-Ting Hu, Weizhong Huo, Yue Chen et al. Humic Substances Derived From Biomass Waste During Aerobic Composting and Hydrothermal Treatment: A Review // Frontiers in Bioengineering and Biotechnology. 2022. Vol. 10. № 878686. DOI: 10.3389/fbioe.2022.878686 Zhong-Ting Hu, Weizhong Huo, Yue Chen et al. Humic Substances Derived From Biomass Waste During Aerobic Composting and Hydrothermal Treatment: A Review. Frontiers in Bioengineering and Biotechnology. 2022. Vol. 10. N 878686. DOI: 10.3389/fbioe.2022.878686 Лихачева Н.А., Митрофанова В.В. Сорбция ионов тяжелых металлов гуминовыми веществами // Башкирский химический журнал. 2022. Т. 29. № 4. С. 41-48. DOI: 10.17122/bcj-2022-4-41-48 Likhacheva N.A., Mitrofanova V.V. Sorption of heavy metal ions by humic substances. Bashkir Chemistry Journal. 2022. Vol. 29. N 4, p. 41-48 (in Russian). DOI: 10.17122/bcj-2022-4-41-48 Чукаева М.А., Пухальский Я.В., Лоскутов С.И. и др. Оценка изменения фитоэкстракции тяжелых металлов бархатцами прямостоячими (Tagetes erecta) из загрязненных почв Норильска при использовании гуминовых добавок // Арктика: экология и экономика. 2024. Т. 14. № 1. С. 90-102. DOI: 10.25283/2223-4594-2024-1-90-102 Chukaeva M.A., Puhalsky J.V., Loskutov S.I. et al. Assessment of changes in the heavy-metal phytoextraction by Tagetes erecta from contaminated soils of Norilsk using humic additives. Arctic: Ecology and Economy. 2024. Vol. 14. N 1, p. 90-102 (in Russian). DOI: 10.25283/2223-4594-2024-1-90-102 Jianguo Cheng, Shanfei Zhang, Chen Fang et al. Removal of Heavy Metal Ions from Aqueous Solution Using Biotransformed Lignite // Molecules. 2023. Vol. 28. Iss. 13. № 5031. DOI: 10.3390/molecules28135031 Jianguo Cheng, Shanfei Zhang, Chen Fang et al. Removal of Heavy Metal Ions from Aqueous Solution Using Biotransformed Lignite. Molecules. 2023. Vol. 28. Iss. 13. N 5031. DOI: 10.3390/molecules28135031 Liwen Zheng, Yongchao Gao, Jianhua Du et al. Single and Binary Adsorption Behaviour and Mechanisms of Cd2+, Cu2+ and Ni2+ onto Modified Biochar in Aqueous Solutions // Processes. 2021. Vol. 9. Iss. 10. № 1829. DOI: 10.3390/pr9101829 Liwen Zheng, Yongchao Gao, Jianhua Du et al. Single and Binary Adsorption Behaviour and Mechanisms of Cd2+, Cu2+ and Ni2+ onto Modified Biochar in Aqueous Solutions. Processes. 2021. Vol. 9. Iss. 10. N 1829. DOI: 10.3390/pr9101829 Карабаев С.О., Субанкулова Д.А., Гайнуллина И.П., Джунушалиева А.К. Процессы связывания ионов меди, никеля, кадмия на гумине и гуминовой кислоте угля Кара-Кече // Вестник Кыргызского национального университета имени Жусупа Баласагына. 2018. № 4 (96). С. 125-130. Karabaev S.O., Subankulova D.A., Gainullina I.P., Djunushalieva A.K. Binding processes of copper, nickel, cadmium ions on humin and humic acid of KaraKeche coal. Bulletin of the KNU named after Zhusupa Balasagyna. 2018. N 4 (96), p. 125-130 (in Russian). Джунушалиева А.К. Избирательная сольватация и адсорбция ионов тяжелых металлов из водных растворов на гуминовой кислоте, гумине бурого угля: Автореф. дис … канд. хим. наук. Бишкек: Кыргызский национальный университет имени Жусупа Баласагына, 2022. 23 с. Dzhunushalieva A.K. Selective solvation and adsorption of heavy metal ions from aqueous solutions on humic acid, humine of brown coal: Avtoref. dis … kand. khim. nauk. Bishkek: Kyrgyzskii natsionalnyi universitet imeni Zhusupa Balasagyna, 2022, p. 23 (in Russian). Лисичкин Г.В., Кулакова И.И. Ликвидация аварийных разливов нефти: состояние и проблемы (обзор) // Журнал прикладной химии. 2022. Т. 95. № 9. С. 1082-1110. DOI: 10.31857/S0044461822090018 Lisichkin G.V., Kulakova I.I. Elimination of Emergency Oil Spills: State of the Art and Problems. Russian Journal of Applied Chemistry. 2022. Vol. 95. N 9, p. 1263-1289. DOI: 10.1134/s1070427222090014 Hongxiang Xu, Shan Li, Jingzheng Wang et al. Removal of Pyridine from Aqueous Solutions Using Lignite, Coking Coal, and Anthracite: Adsorption Kinetics // Processes. 2023. Vol. 11. Iss. 11. № 3118. DOI: 10.3390/pr11113118 Hongxiang Xu, Shan Li, Jingzheng Wang et al. Removal of Pyridine from Aqueous Solutions Using Lignite, Coking Coal, and Anthracite: Adsorption Kinetics. Processes. 2023. Vol. 11. Iss. 11. N 3118. DOI: 10.3390/pr11113118 Chukaeva M.A., Zaytseva T.A., Matveeva V.A., Sverchkov I.P. Purification of Oil-Contaminated Wastewater with a Modified Natural Adsorbent // Ecological Engineering & Environmental Technology. 2021. Vol. 22. № 2. P. 46-51. DOI: 10.12912/27197050/133331 Chukaeva M.A., Zaytseva T.A., Matveeva V.A., Sverchkov I.P. Purification of Oil-Contaminated Wastewater with a Modified Natural Adsorbent. Ecological Engineering & Environmental Technology. 2021. Vol. 22. № 2. P. 46-51. DOI: 10.12912/27197050/133331 Cheremisina O., Litvinova T., Sergeev V. et al. Application of the Organic Waste-Based Sorbent for the Purification of Aqueous Solutions // Water. 2021. Vol. 13. Iss. 21. № 3101. DOI: 10.3390/w13213101 Cheremisina O., Litvinova T., Sergeev V. et al. Application of the Organic Waste-Based Sorbent for the Purification of Aqueous Solutions. Water. 2021. Vol. 13. Iss. 21. N 3101. DOI: 10.3390/w13213101 Черемисина О.В., Пономарева М.А., Молотилова А.Ю. и др. Сорбционная очистка вод кислотонакопителя от железа и титана на органических полимерных материалах // Записки Горного института. 2023. Т. 264. С. 971-980. DOI: 10.31897/PMI.2023.28 Cheremisina O.V., Ponomareva M.A., Molotilova A.Yu. et al. Sorption purification of acid storage facility water from iron and titanium on organic polymeric materials. Journal of Mining Institute. 2023. Vol. 264, p. 971-980. DOI: 10.31897/PMI.2023.28 Григорьева Е. О гуминовых препаратах // International Agricultural Journal. 2020. Т. 63. № 5. С. 40-54. DOI: 10.24411/2588-0209-2020-10210 Grigorieva Е. About humic preparations. International Agricultural Journal. 2020. Vol. 63. N 5, p. 40-54 (in Russian). DOI: 10.24411/2588-0209-2020-10210 Фиша Ф.С., Будина Е.В., Жеребцов С.И. и др. Сравнительная оценка перспектив использования гуминовых веществ, полученных из бурого угля, в целях рекультивации техногенных ландшафтов // Почвы и окружающая среда. 2021. Т. 4. № 1. 10 с. DOI: 10.31251/pos.v4i1.135 Fisha P.C., Budina E.V., Zherebtsov S.I. et al. Comparative assessment of the use of humic substances derived from brown coals for technogenic landscapes reclamation. Journal of Soils and Environment. 2021. Vol. 4. N 1, p. 10 (in Russian). DOI: 10.31251/pos.v4i1.135 Кошелев А.В., Головков В.Ф., Деревягина И.Д. и др. Исследование гуминовых препаратов, полученных из бурого угля // Химия и технология органических веществ. 2019. № 3 (11). С. 28-40. DOI: 10.54468/25876724_2019_3_28 Koshelev A.V., Golovkov V.F., Derevyagina I.D. et al. Research of humic preparations obtained from lignite. Chemistry and Technology of Organic Substances. 2019. N 3 (11), p. 28-40 (in Russian). DOI: 10.54468/25876724_2019_3_28 Лесникова Е.Б., Артемова Н.И. Технология получения и использования гуминовых препаратов в экологических целях // Химия твердого топлива. 2019. № 6. С. 11-18. DOI: 10.1134/S0023117719060069 Lesnikova E.B., Artemova N.I. Technology for the Production and Use of Humic Preparations for Ecological Purposes. Solid Fuel Chemistry. 2019. Vol. 53. N 6, p. 332-338. DOI: 10.3103/S0361521919060065 Alghamdi A.A., Al-Odayni A.-B., Saeed W.S. et al. Efficient Adsorption of Lead (II) from Aqueous Phase Solutions Using Polypyrrole-Based Activated Carbon // Materials. 2019. Vol. 12. Iss. 12. № 2020. DOI: 10.3390/ma12122020 Alghamdi A.A., Al-Odayni A.-B., Saeed W.S. et al. Efficient Adsorption of Lead (II) from Aqueous Phase Solutions Using Polypyrrole-Based Activated Carbon. Materials. 2019. Vol. 12. Iss. 12. N 2020. DOI: 10.3390/ma12122020 Скугорева C.Г., Кантор Г.Я., Жукова А.В. Использование математических моделей для оценки сорбционных способностей высших грибов и активированного угля по отношению к ионам меди (II) // Теоретическая и прикладная экология. 2020. № 2. С. 44-50. DOI: 10.25750/1995-4301-2020-2-044-050 Skugoreva S.G., Kantor G.Ya., Zhukova A.V. The use of mathematical models to assess the sorption abilities of higher mushrooms and activated carbon in relation to copper (II) ions. Theoretical and Applied Ecology. 2020. N 2, p. 44-50 (in Russian). DOI: 10.25750/1995-4301-2020-2-044-050 Jianlong Wang, Xuan Guo. Adsorption kinetic models: Physical meanings, applications, and solving methods // Journal of Hazardous Materials. 2020. Vol. 390. № 122156. DOI: 10.1016/j.jhazmat.2020.122156 Jianlong Wang, Xuan Guo. Adsorption kinetic models: Physical meanings, applications, and solving methods. Journal of Hazardous Materials. 2020. Vol. 390. N 122156. DOI: 10.1016/j.jhazmat.2020.122156 Wells M.J.M., Stretz H.A. Supramolecular architectures of natural organic matter // Science of The Total Environment. 2019. Vol. 671. P. 1125-1133. DOI: 10.1016/j.scitotenv.2019.03.406 Wells M.J.M., Stretz H.A. Supramolecular architectures of natural organic matter. Science of the Total Environment. 2019. Vol. 671, p. 1125-1133. DOI: 10.1016/j.scitotenv.2019.03.406 Klučáková M., Věžníková K. Micro-organization of humic acids in aqueous solutions // Journal of Molecular Structure. 2017. Vol. 1144. P. 33-40. DOI: 10.1016/j.molstruc.2017.05.012 Klučáková M., Věžníková K. Micro-organization of humic acids in aqueous solutions. Journal of Molecular Structure. 2017. Vol. 1144, p. 33-40. DOI: 10.1016/j.molstruc.2017.05.012 Tsareva A.A., Litvinova T.E., Gapanyuk D.I. et al. Kinetic Calculation of Sorption of Ethyl Alcohol on Carbon Materials // Russian Journal of Physical Chemistry A. 2024. 10 p. DOI: 10.1134/S0036024424030312 Tsareva A.A., Litvinova T.E., Gapanyuk D.I. et al. Kinetic Calculation of Sorption of Ethyl Alcohol on Carbon Materials. Russian Journal of Physical Chemistry A. 2024, p. 10. DOI: 10.1134/S0036024424030312 Жакина А.Х., Василец Е.П., Арнт О.В. и др. Темплатный амино-гуминовый сорбент на основе отходов угледобычи // Universum: химия и биология. 2021. № 11 (89). Ч. 2. С. 41-45. DOI: 10.32743/UniChem.2021.89.11.12512 Zhakina A.H., Vassilets Ye.P., Arnt O.V. et al. Template amino-humic sorbent based on coal mining waste. Universum: khimiya i biologiya. 2021. N 11 (89). Part 2, p. 41-45 (in Russian). DOI: 10.32743/UniChem.2021.89.11.12512 Зыков И.Ю., Иванов Н.Н., Федорова Н.И., Исмагилов З.Р. Исследование сорбции формальдегида композитными сорбентами на основе бурого угля и оксида марганца // Вестник Кузбасского государственного технического университета. 2021. № 5 (147). С. 57-63. DOI: 10.26730/1999-4125-2021-5-57-63 Zykov I.Yu., Ivanov N.N., Fedorova N.I., Ismagilov Z.R. Study of formaldehyde adsorption by composite sorbents based on lignite and manganese oxide. Bulletin of the Kuzbass State Technical University. 2021. N 5 (147), p. 57-63 (in Russian). DOI: 10.26730/1999-4125-2021-5-57-63 Vrantsi E., Lakka A., Bozinou E. et al. Humic and Fulvic Acids as Specific Sorbents of Herbicides in Water // Clean – Soil, Air, Water. 2021. Vol. 49. Iss. 11. № 2000467. DOI: 10.1002/clen.202000467 Vrantsi E., Lakka A., Bozinou E. et al. Humic and Fulvic Acids as Specific Sorbents of Herbicides in Water. Clean – Soil, Air, Water. 2021. Vol. 49. Iss. 11. N 2000467. DOI: 10.1002/clen.202000467 Джелдыбаева И.М., Каирбеков Ж.К., Малолетнев А.С. и др. Физико-химические и антиоксидантные свойства гуминовых веществ из углей месторождений Ой-Карагай и Киякты Республики Казахстан // Химия твердого топлива. 2022. № 6. С. 65-72. DOI: 10.31857/S0023117721060037 Dzheldybaeva I.M., Kairbekov Zh.K., Maloletnev A.S. et al. Physicochemical and Antioxidant Properties of Humic Substances from Coals of the Oy-Karagay and Kiyakty Deposits in the Republic of Kazakhstan. Solid Fuel Chemistry. 2022. Vol. 56. N 6, p. 471-477. DOI: 10.3103/s0361521921060033 Sverchkov I.P., Matveeva V.A., Chukaeva M.A. Determination of carbon, oxygen, hydrogen and nitrogen content in coals using WDXRF scattering spectra // Spectrochimica Acta Part B: Atomic Spectroscopy. 2023. Vol. 207. № 106738. DOI: 10.1016/j.sab.2023.106738 Sverchkov I.P., Matveeva V.A., Chukaeva M.A. Determination of carbon, oxygen, hydrogen and nitrogen content in coals using WDXRF scattering spectra. Spectrochimica Acta Part B: Atomic Spectroscopy. 2023. Vol. 207. N 106738. DOI: 10.1016/j.sab.2023.106738 Karayiğit A.İ., Oskay R.G., Bircan C. Mineralogical, Petrographical and Geochemical Properties of the Late Oligocene Coal Seam (Seam-VI): Insights into Elemental Enrichments and Palaeodepositional Environment (İbrice field, Thrace Basin) // Yerbilimleri. 2024. Vol. 45. Iss. 1. P. 1-51. DOI: 10.17824/yerbilimleri.1393877 Karayiğit A.İ., Oskay R.G., Bircan C. Mineralogical, Petrographical and Geochemical Properties of the Late Oligocene Coal Seam (Seam-VI): Insights into Elemental Enrichments and Palaeodepositional Environment (İbrice field, Thrace Basin). Yerbilimleri. 2024. Vol. 45. Iss. 1, p. 1-51. DOI: 10.17824/yerbilimleri.1393877 Копп Д.Д., Портнова А.В., Фарберова Е.А. Разработка методов переработки бурого угля // Вестник Пермского национального исследовательского политехнического университета. Химическая технология и биотехнология. 2019. № 4. С. 133-146. DOI: 10.15593/2224-9400/2019.4.12 Kopp D.D., Portnova A.V., Farberova E.A. Development of brown coal conversion methods. Bulletin of the Perm National Research Polytechnic University. Chemical Technology and Biotechnology. 2019. N 4, p. 133-146 (in Russian). DOI: 10.15593/2224-9400/2019.4.12 Авгушевич И.В., Сидорук Е.И., Броновец Т.М. Стандартные методы испытания углей. Классификации углей. М.: Реклама Мастер, 2019. 576 с. Avgushevich I.V., Sidoruk E.I., Bronovets T.M. Standard test methods for coals. Classifications of coals. Moscow: Reklama Master, 2019, p. 576 (in Russian). Wei Wang, Long Liang, Yaoli Peng, Maria Holuszko. Surface Chemical Heterogeneity of Low Rank Coal Characterized by Micro-FTIR and Its Correlation with Hydrophobicity // Minerals. 2021. Vol. 11. Iss. 3. № 239. DOI: 10.3390/min11030239 Wei Wang, Long Liang, Yaoli Peng, Maria Holuszko. Surface Chemical Heterogeneity of Low Rank Coal Characterized by Micro-FTIR and Its Correlation with Hydrophobicity. Minerals. 2021. Vol. 11. Iss. 3. N 239. DOI: 10.3390/min11030239 Jingyu Jiang, Weihua Yang, Yuanping Cheng et al. Molecular structure characterization of middle-high rank coal via XRD, Raman and FTIR spectroscopy: Implications for coalification // Fuel. 2019. Vol. 239. P. 559-572. DOI: 10.1016/j.fuel.2018.11.057 Jingyu Jiang, Weihua Yang, Yuanping Cheng et al. Molecular structure characterization of middle-high rank coal via XRD, Raman and FTIR spectroscopy: Implications for coalification. Fuel. 2019. Vol. 239, p. 559-572. DOI: 10.1016/j.fuel.2018.11.057 Sverchkov I.P., Gembitskaya I.M., Povarov V.G., Chukaeva M.A. Method of reference samples preparation for X-ray fluorescence analysis // Talanta. 2023. Vol. 252. № 123820. DOI: 10.1016/j.talanta.2022.123820 Sverchkov I.P., Gembitskaya I.M., Povarov V.G., Chukaeva M.A. Method of reference samples preparation for X-ray fluorescence analysis. Talanta. 2023. Vol. 252. N 123820. DOI: 10.1016/j.talanta.2022.123820